フェノールの反応は、高校化学の芳香族化合物で特に重要なテーマです。
ナトリウムとの反応、無水酢酸との反応、臭素化、ニトロ化は定期テスト・共通テスト・大学入試で非常によく出題されます。
この記事では、高校生向けにフェノールの代表的な反応をまとめて整理します。
フェノールの反応
- ナトリウムと反応
- 無水酢酸と反応
- 臭素化（ブロモ化）
- ニトロ化
目次
フェノールはナトリウムと反応して水素を発生
フェノールは弱い酸性を示すため、金属ナトリウムと反応して水素を発生します。
反応式は次の通りです。
[
2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2
]
生成する フェノキシドナトリウム は重要です。
ポイント
- Naと反応してH₂発生
- フェノキシドナトリウム生成
- 弱酸性を示す
無水酢酸との反応｜エステル化とアセチル化
フェノールは無水酢酸と反応してエステルを生じます。
[
C_6H_5OH + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_5OCOCH_3 + CH_3COOH
]
生成物は酢酸フェニルです。
この反応はエステル化でもありますが、
無水酢酸の CH₃CO−（アセチル基） が導入されるので、
- アセチル化
とも呼ばれます。
試験でのポイント
- 無水酢酸 → アセチル化
- 酢酸フェニル生成
- サリチル酸のアセチル化（アスピリン）へつながる
フェノールの置換反応
臭素化｜白色沈殿が頻出
フェノール水溶液に臭素水を加えると、臭素水が脱色し、2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿を生じます。
[
C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr
]
ベンゼンとの違い
ベンゼン：
- FeBr₃触媒が必要
フェノール：
- 触媒不要
- すぐ白色沈殿
ニトロ化｜ピクリン酸を生じる
フェノールを濃硝酸でニトロ化すると、
2,4,6-トリニトロフェノール（ピクリン酸）を生じます。
[
C_6H_5OH + 3HNO_3 \rightarrow C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O
]
ピクリン酸は黄色結晶です。
ピクリン酸とTNTの違い
ここは混同しやすいです。
ピクリン酸
- フェノール由来
- OH基あり
- 黄色結晶
- 2,4,6-トリニトロフェノール
TNT
- トルエン由来
- CH₃基あり
- 2,4,6-トリニトロトルエン
違いは、OH基かCH₃基かです。
まとめ
フェノールの反応は次の4つをまず覚えましょう。
- Naと反応 → 水素発生
- 無水酢酸と反応 → アセチル化
- 臭素化 → 白色沈殿
- ニトロ化 → ピクリン酸（黄色）
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